I monumenti più significativi di Ventotene sono dati dalla grande villa (con il nucleo principale a Punta Eolo e padiglioni alla peschiera e complesso soprastante), dalle cisterne di alimentazione dell'acquedotto, dai resti (in via di totale depauperamento) della necropoli e del porto. Per quanto riguarda la cronologia dei monumenti,l'intera orditura topografica di Ventotene si può far risalire al momento di trapasso tra la Repubblica e l'Impero.
Probabilmente di pari passo con la fine dell'uso della villa come sede di esiliati imperiali (avvenuta alla fine del I sec. d.C. con Domitilla) anche tutto il patrimonio isolano risentì di un calo di sfruttamento a livello di impianti residenziali, quanto meno ad opera dell'apparato imperiale. Venuta meno pertanto la "necessità" di una utilizzazione di Ventotene, e poi anche di 
Ponza, è molto probabile che, in analogia con quanto accaduto nelle ville della non lontana penisola sorrentina, anche per Ventotene le splendide dimore residenziali cessarono la loro funzione con la fine del II sec. d.C.
La grandiosità delle strutture, sconsigliando, da un lato, la eventuale ristrutturazione integrale, poté, dall'altro, aver offerto lo spunto per una riutilizzazione parziale, cosa questa comunque verificatasi a partire dall'alto Medioevo.